Tutto dipende dal programma, molti funzionano a meraviglia mentre altri hanno problemi o si sbaglia a configurarli soprattutto per i giochi che in genere sono complessi da elaborare con API grafiche costruite ad hoc ecc...
Wine funziona meglio con versioni più datate di alcuni software piuttosto che con le ultime versioni.
Per i giochi ti consiglio di usare Proton di Valve per Steam, trovi moltissimi giochi compatibili.
In alternativa usa una macchina virtuale se l'hardware te lo permette.
